국립군산대학교는 첨단과학기술학부 소재화학전공의 이효준 교수 연구팀이 광화학 반응을 사용한 에스터 작용기의 활성화 방법론을 개발했다고 24일 밝혔다.

‘에스토(ester)’는 화합물의 활성 및 물성 구현에 중요한 역할을 하는 유기작용기로 천연물이나 의약품, 화장품 및 향수에서 흔하게 발견되며 화학 소재에서도 중요한 작용기이다.

따라서 에스터를 합성하고 변환하는 방법론의 개발은 유기화학을 연구하는 학자들에게 매우 흥미로운 연구 주제이다.

통상적으로 에스터기를 다른 작용기로 변환하기 위해서는 강력한 산 혹은 염기 시약, 유독한 시약, 값비싼 금속 촉매 등을 사용하거나 높은 온도가 요구된다.

이효준 교수 연구팀은 온화한 조건에서 에스터기를 활성화해 아실 플루오라이드(acyl fluoride) 중간체를 합성하는 연구를 중점적으로 수행하고 있다.

이 중간체는 높은 반응성 및 안전성을 기반으로 다양한 변환 반응에 이용이 가능한 데 특히, 아마이드 결합의 생성에서 특출한 성능을 보여준다.

이번 연구를 통해 카복실산의 보호기로 널리 사용되는 PMB-에스터(파라-메톡시벤질-에스터, p-methoxybenzyl ester)를 친환경적이고 지속가능한 광화학 반응을 사용해 활성화해 아실플루오라이드 중간체로 변환하는 것이 가능해졌다.

전이 금속 및 유독성의 화학시약들을 배제하면서 상대적으로 저렴한 감광제(photosesstizer)를 사용한 점이 본 반응의 독창적인 성과이며 온화한 조건에서 PMB-에스터의 선택적인 활성화는 유기합성에 매우 유용할 것으로 평가된다.

이효준 교수는 “이번 연구 성과는 광화학 반응을 통해 지속가능한 에스터 활성화 방법론을 개발했다는 점에서 의미가 크다”며 “본 반응을 다양한 작용기의 활성화로 확장하기 위해 우리 연구팀 학생들과 재미있게 연구를 하겠다”고 밝혔다.

국립군산대 이효준 교수와 교토대 마루오카 교수의 지도하에 정희찬(제1저자) 석사과정 학생이 수행한 이번 연구는 ‘지자체-대학 협력기반 지역혁신(RIS)사업’ 및 한국연구재단의‘우수신진연구’의 지원을 받았으며 유기화학 분야 상위 6%의 국제 학술지 ‘Organic Letters’에 2024년 9월 11일 온라인 게재됐다.